Il centro storico di Enna è individuabile in Enna Alta. Nonostante il fatto che, a partire dagli anni ’80, si sia sviluppata anche la parte bassa della città Enna Alta resta il cuore della città siciliana. I motivi di questa importanza sono diversi: è qui che si trova il centro storico, è qui che si trovano i vari uffici amministrativi, i monumenti medievali, rinascimentali e moderni ed è qui che vive la maggior parte degli ennesi. La strada principale del centro storico di Enna è Via Roma che si dirama lungo diversi quartieri della città sicula e ospita diversi edifici di varie epoche storiche che ne aumentano il fascino. Enna Alta È una strada che attraversa i luoghi più importanti della città e percorrerla significa un po’ andare alla scoperta di Enna conoscere le sue bellezze e apprezzare la sua arte. Partendo dalla parte moderna di Enna Alta, (conosciuta con l’appellativo di Monte) e proseguendo sempre su via Roma, ci troviamo, una dopo l’altra, cinque tra le più belle piazze di Enna. La prima piazza che incontriamo è Piazza Neglia dove si trova la Chiesa di San Tommaso, una chiesa con un interessante campanile e una torre di difesa. Di fronte la Chiesa di San Tommaso si trova la Chiesa delle Anime Sante con la facciata in stile barocco ed elementi molto ricercati. Lasciandoci alle spalle piazza Neglia è la volta di Piazza Matteotti, dove troviamo la Chiesa di San Cataldo molto interessante soprattutto per i sotterranei dal notevole interesse storico. A seguire c’è Piazza Vittorio Emanuele che è la più importante della città, il cuore della vita ennese.
È in questa piazza che si trovano diversi edifici antichi di notevole interesse artistico e storico a cominciare da Palazzo Chiaramonte costruito da una delle famiglie feudali più potenti della Sicilia, i Chiaramonte.
All’interno di questo palazzo si trovano la Chiesa di San Francesco d’Assisi, la Sala Cerere, un auditorium, la sala conferenze, la Galleria Civica e la biblioteca comunale. Ognuno di questi ambienti è molto apprezzato dal punto di vista artistico, storico e culturale. Subito dopo Piazza Vittorio Emanuele si trova il Belvedere Francesco Crispi al centro del quale si trova una fontana che rappresenta il mito del ratto di Proserpina. Da questo belvedere si può godere di uno dei panorami più belli di tutta la Sicilia con lo sguardo che si perde tra i monti. A seguire troviamo Piazza VI Novembre dove si trovano la Chiesa ed il Convento di San Marco entrambi in stile barocco e con elementi in legno ed oro pregevoli. Continuando sempre la passeggiata alla scoperta di Enna, lungo via Roma, dopo Piazza VI Novembre troviamo Piazza Umberto I con Teatro Garibaldi. Questo teatro ha un elegante prospetto con colonnato in stile neoclassico e all’interno si trovano quattro livelli di palchi dorati e decorati che hanno ospitato grandi personalità. In una piccola via, nelle vicinanze del teatro, si trova un allegro mercato giornaliero di generi alimentari e da lì è possibile scorgere la Chiesetta della Madonna Addolorata che presenta un interessante campanile con maioliche policrome e custodisce il feretro di Maria Addolorata portato in processione, lungo le strade ennesi, ogni venerdì Santo. A seguire si erge maestoso davanti ai nostri occhi il palazzo del Municipio con un prezioso campanile di San Giovanni in stile gotico. Con una piccola deviazione possiamo arrivare a Piazza Garibaldi dove si trova il Palazzo del Governo, costruzione di epoca fascista. Sempre continuando la passeggiata lungo via Roma ci troviamo di fronte la dimora del grande oratore romano Cicerone dopo di che troviamo piazza Napoleone Colajanni con al centro la statua dedicata anch’essa al politico ennese. Sempre in questa piazza si trovano tre tra i palazzi più affascinanti di Enna, Palazzo Pollicarini, Palazzo dei Benedettini, con all’interno la Soprintendenza dei Beni Culturali, e il Palazzo Varisano, con all’interno il Museo Archeologico regionale di Enna. Infine si presenta maestoso il grande Duomo di Enna. A concludere il percorso il Castello di Lombardia al centro di una grande piazza alberata con relativo belvedere. Via Roma finisce qui, tra la storia medievale. Ma Enna Alta non è solo via Roma, vi sono numerosi quartieri che meritano un cenno per la loro storia, per la loro antichità. Il quartiere dove si trova il castello feudale è Lombardia (proprio in riferimento al castello) all’interno del quale si trova la piccola città fortificata che è la più grande di tutta la Sicilia. Oltre il castello si trovano all’interno di questo antico quartiere Torre Pisana e il Teatro Lirico che attirano numerosi turisti e fanno di Lombardia il quartiere più visitato di Enna. Ma il primato come quartiere più antico spetta a quello di San Pietro con piccole case appiccicate o separate da strettissimi vicoletti. Anche Valverde è un quartiere molto antico con archi, piccoli ponti, scale molte strette, piccole case e stretti vicoli che creano un’atmosfera molto suggestiva. Altro quartiere molto suggestivo e affascinante è quello di Sant’Agostino detto anche Pisciotto in riferimento alla presenza di un’antica porta trionfale che aveva questo nome. Anche qui si trovano piccole case e strette viuzze. L’unica antica porta con arco romano che il tempo ha conservato si trova nel quartiere di Fundrisi un quartiere ricco di grotte e di scorci pittoreschi. | 
