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     La data di fondazione di Trecastagni è incerta; i primi reperti databili sono degli inizi del XIV secolo. Anche l'etimologia del nome è incerta, e si riscontrano diverse ipotesi:

     Tres castaneae, nome dell'antico sito in cui si trovavano tre grossi castagni;

     Tres Casti Agni, ovvero "i tre casti agnelli", con riferimento ai santi martiri Alfio, Cirino e Filadelfo, compatroni del paese, che sostarono in loco durante il loro trasferimento da Vaste a Lentini, luogo del martirio;

     Tria Castra, di difficile interpretazione, ma che presumibilmente fa riferimento a tre accampamenti di guerra.

     I primi documenti storici (di Frà Michele da Piazza) narrano dell'invasione di Trecastagni da parte di Simone Chiaramonte, nel tentativo di scacciare il generale Artale I Alagona, il primo sostenitore degli Angioini, il secondo filo-Aragonese. Fu sottoposto alla giurisdizione e al regime tributario del vescovo di Catania fino al 1640, quando venne venduto, insieme a Viagrande, Pedara ed il titolo di principe di Trecastagni a Domenico Di Giovanni, messinese. Nel 1667, la chiesa madre di San Nicola di Bari fu creata parrocchia, con il titolo di Arcipretura; a tale data la popolazione di Trecastagni e del territorio che gli era sottoposto, in qualità di Arcipretura, era di circa 5000 abitanti.

     Dopo il devastante terremoto del 1693, la popolazione crollò drasticamente, e nel 1737 al censimento risultarono presenti circa 2000 abitanti. Nel 1710, Anna Maria di Giovanni, ultima erede del casato, sposò Don Giuseppe Alliata, principe di Villafranca, e il titolo passò quindi al casato degli Alliata. Nel 1818, con l'abolizione della feudalità, venne costituito comune e capoluogo di mandamento giudiziario ed elettorale, con riserva di un seggio nel Parlamento Generale di Sicilia.